Startup in investimento a Milano: quali rischi fiscali richiedono attenzione?

A cura diDott. Alessio FerrettiDottore Commercialista · Pubblicato il 04/08/2026

Per una startup con sede, attività o interessi operativi a Milano che sta preparando un investimento, il rischio fiscale che la fonte disponibile consente di individuare con precisione è l’abuso del diritto. L’art. 10-bis della legge n. 212/2000 riguarda una o più operazioni prive di sostanza economica che, pur rispettando formalmente le norme fiscali, realizzano essenzialmente vantaggi fiscali indebiti.

Il punto non è scegliere un’etichetta societaria più favorevole in astratto. La legge mantiene la libertà di scegliere tra regimi opzionali previsti dalla legge e tra operazioni con diverso carico fiscale. La verifica diventa invece rilevante quando la struttura progettata, la sequenza degli atti e i documenti disponibili non rendono leggibile una funzione imprenditoriale diversa dal vantaggio fiscale.

Prima di consolidare le decisioni, amministratori e soci possono coinvolgere uno studio di commercialisti per ordinare il fascicolo, ricostruire i passaggi già avviati e individuare gli aspetti fiscali, contabili e societari che richiedono approfondimento nel caso concreto.

In sintesi

• L’abuso del diritto richiede operazioni prive di sostanza economica che realizzino essenzialmente vantaggi fiscali indebiti, pur nel rispetto formale delle norme fiscali.
• La valutazione può riguardare fatti, atti e contratti anche collegati: la lettura non si ferma quindi al singolo documento conclusivo.
• La legge indica come indici di mancanza di sostanza economica la non coerenza tra le singole operazioni e il fondamento giuridico dell’insieme, nonché l’uso degli strumenti giuridici non conforme alle normali logiche di mercato.
• Valide ragioni extrafiscali non marginali, anche organizzative o gestionali, orientate a un miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa sono espressamente considerate dalla norma.
• Per una startup in investimento, il controllo utile è ricostruire in modo contemporaneo la ragione economica dell’operazione, i soggetti coinvolti, la cronologia e i documenti che la descrivono.

Il fascicolo del riassetto: dal dato iniziale alla decisione

Il fascicolo dell’operazione non coincide con una raccolta indiscriminata di allegati. Serve a collegare il progetto imprenditoriale alle decisioni che lo realizzano. Per una startup che dialoga con investitori a Milano, l’obiettivo pratico è rendere verificabile perché si sta valutando un cambiamento della struttura e se i materiali già prodotti raccontano la stessa scelta.

Il dato iniziale da fissare

La prima pagina del fascicolo dovrebbe individuare la struttura attuale e quella prospettata, l’esigenza che ha aperto la trattativa e la decisione ancora da assumere. Sono normalmente utili statuto e libri societari disponibili, elenco delle partecipazioni, visure disponibili, bilanci o situazione contabile, contratti rilevanti e una descrizione delle attività, dei rapporti o dei beni coinvolti. Non serve formulare una conclusione fiscale in questa fase: occorre rendere identificabili i fatti da esaminare.

La cronologia da ricostruire

Vanno poi ordinati, con data e versione, i materiali che descrivono il progetto: budget, business plan, presentazioni rivolte agli investitori, lettere di intenti, intese tra soci, verbali e bozze già circolate. Questa ricostruzione è una cautela professionale: consente di confrontare l’ordine delle decisioni con le ragioni economiche dichiarate e di segnalare eventuali punti che richiedono chiarimento prima dell’esecuzione.

Le incongruenze da chiarire

Un documento che descrive un obiettivo non riconoscibile negli altri materiali, soggetti indicati in modo non coerente o un passaggio privo di collegamento documentato con il progetto sono incongruenze da verificare. Non costituiscono, da sole, una qualificazione fiscale. Diventano però priorità del fascicolo perché l’art. 10-bis considera anche la coerenza delle singole operazioni con il fondamento giuridico del loro insieme e la conformità alle normali logiche di mercato.

Per ordinare dati economici e materiali decisionali prima di un confronto professionale, può essere utile la Approfondisci: guida alla preparazione del dossier di finanza d’impresa a Milano.

Caso tipo: investimento e riassetto da verificare prima degli atti

Si immagini una startup che sta valutando l’ingresso di un investitore e, nello stesso periodo, prende in esame una holding, un conferimento o una scissione. I soci dispongono di una presentazione del progetto, di una situazione contabile e di prime bozze societarie, ma le finalità indicate nei documenti non sono ancora state confrontate tra loro.

In questo scenario, il lavoro preliminare non consiste nell’attribuire effetti fiscali specifici a ciascuna soluzione: la fonte disponibile non li disciplina. Il controllo interno può seguire un solo schema operativo compatto:

• identificare la decisione imprenditoriale che rende necessario esaminare il riassetto;
• associare a tale decisione i documenti contemporanei disponibili e i soggetti coinvolti;
• confrontare struttura proposta, cronologia e ragioni economiche dichiarate;
• separare i dati già documentati dalle informazioni mancanti o non coerenti;
• rinviare le bozze definitive o chiedere approfondimento quando il quadro non è ricostruibile nel suo insieme.

Questo schema aiuta a distinguere il dato normativo dal metodo professionale. Il dato normativo è che l’abuso del diritto riguarda operazioni prive di sostanza economica con vantaggi fiscali indebiti; il metodo consiste nel verificare, caso per caso, se documenti e operazione descrivono ragioni economiche reali e non marginali. Alcuni passaggi possono richiedere il coinvolgimento di professionisti abilitati in base al caso concreto.

Holding, conferimento e scissione: il confronto prudente

Holding, conferimento e scissione sono ipotesi che richiedono un confronto professionale separato, non formule intercambiabili. L’art. 10-bis non attribuisce nel testo fornito conseguenze fiscali specifiche a queste strutture. Ciò che la fonte consente di verificare è se fatti, atti e contratti, anche collegati, presentino effetti significativi diversi dai vantaggi fiscali e se siano sostenuti da ragioni economiche leggibili.

Holding

Nel fascicolo, la domanda operativa è quale ruolo la holding dovrebbe svolgere nella struttura prospettata e come tale ruolo si collega a soci, governance, investitore e società operativa. Verbali, schema della struttura e materiali della trattativa dovrebbero descrivere una funzione coerente. Se il ruolo previsto cambia tra i documenti, il punto va chiarito prima della decisione.

Conferimento

Per il conferimento, il controllo può partire dall’identificazione dell’oggetto coinvolto, dei soggetti interessati e della ragione per cui il passaggio è inserito nella sequenza dell’investimento. Il fascicolo deve rendere possibile ricostruire questi elementi senza affidarsi soltanto a spiegazioni formulate dopo la scelta.

Scissione

Per la scissione, la lettura può concentrarsi sulle attività interessate, sulle risorse disponibili, sui contratti rilevanti e sull’assetto organizzativo prospettato. La verifica professionale riguarda la corrispondenza tra questi elementi e il progetto documentato, mantenendo distinta ogni valutazione sugli aspetti fiscali del caso concreto.

Le ragioni economiche non devono essere ridotte a una formula generica. L’art. 10-bis richiama valide ragioni extrafiscali non marginali, anche organizzative o gestionali, che rispondano a finalità di miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa. La sostanza economica dell’operazione va quindi letta insieme ai materiali disponibili, alla sequenza reale e alle finalità dichiarate.

Quando serve una valutazione prima della firma

È opportuno chiedere una valutazione quando esiste già un documento che orienta la trattativa o la struttura, ma non sono ancora state definite le decisioni societarie e le bozze finali. Possono essere disponibili una lettera di intenti, una presentazione per investitori, una bozza di accordo tra soci, una situazione contabile o un primo schema della struttura prospettata.

Lo studio di commercialisti può esaminare il perimetro della richiesta, indicare quali documenti recuperare e distinguere le priorità da approfondire prima della decisione. Per rendere utile il primo confronto, è preferibile inviare attività della startup, forma giuridica, struttura attuale e prospettata, urgenza, soggetti coinvolti, documenti societari disponibili, situazione contabile e materiali già circolati. Per l’ordinamento ricorrente della documentazione societaria e fiscale, è disponibile anche la guida pratica per imprese a Milano.

Se l’Amministrazione finanziaria ritiene configurabile un abuso del diritto, l’art. 10-bis prevede una richiesta di chiarimenti precedente all’atto, con sessanta giorni per rispondere. L’Amministrazione ha l’onere di dimostrare la condotta abusiva; il contribuente deve dimostrare l’esistenza delle ragioni extrafiscali. Una ricostruzione tempestiva e aderente ai documenti disponibili è quindi utile per affrontare il caso con informazioni ordinate.

Descrivi attività, forma giuridica, problema fiscale o contabile, urgenza e documenti disponibili per ricevere una prima valutazione professionale. Richiedi una consulenza.

Fonti e riferimenti

Legge 27 luglio 2000, n. 212, art. 10-bis, Disciplina dell’abuso del diritto o elusione fiscale, testo vigente al 4 agosto 2026.